●～ing
その名の通り、『動詞』が『名詞』に変化する詞。動詞に「～ing」とつけると、全て「～すること」という表現に変わります。
動詞→名詞というと、「不定詞の名詞的用法」を思い出します が、嬉しいことに 使い方は全く同じ。いわば、動詞を「～すること」という名詞表現にかえたいときには、基本的にどちらを使ってもいい（ここではこの例外が暗記事項になります）。
もう一つ、「～ing」といえば、進行形（be+～ing） を思い出す。そうです、「～ing」とは、『進行形』か『動名詞』のどちらかの解釈になります。 しかし、見ての通り動名詞にはbe動詞はセットではない。そこが見分けるポイント！
例１：私は父と野球をするのが好きだ（することを好む）。
→I like playing baseball with my father.
私は 好む すること 野球を 父と
不定詞を使って、以下のように書いても同じ。
→I like to play baseball with my father.
私は 好む すること 野球を 父と
「playing」も「to play」も全く同じ「～こと」を表すので、好きな方を使えばよい。
例２：映画を見ることは面白い。
→Seeing the movie is interesting.
見ること 映画を は 面白い
不定詞を使って、以下のように書いても同じ。
→To see the movie is interesting.
見ること 映画を は 面白い
「Seeing」も「To see」も全く同じ「～こと」を表すので、好きな方を使えばよい。
【以下の場合は例外となる】
例３：私は昨日読書を楽しんだ。（読書→『本を読むこと』 と素早く解釈）
→I enjoyed reading the book yesterday.
私は 楽しんだ 読むこと 本を 昨日
この場合は、不定詞を使って「to read」とすることはできない。
●enjoy ～ing（楽しむ ～することを）
●finish ～ing（終える ～することを）
●stop ～ing（やめる ～することを）
enjoy, finish, stop（この３つがよく出る）の直後に「～こと」を置きたい場合、無条件で動名詞（ing）を選択しなければならない。 これはそのようにしか言えない決まりです。ゆえに暗記が必要。また、その逆もある。
●want to～（欲する～することを）
●hope to～（望む～することを）
（両方とも意味合いは似ている）
want, hopeの直後に「～こと」を置きたい場合、無条件に不定詞（to +原形）。動名詞（～ing）を使うと間違いになる。ここが動名詞と不定詞（名詞的用法）を使い分ける上の暗記事項になる。以上の動詞（他にもありますが、以上は必須）が先行したら、どちらかに使い分けてください。
※『欲しい』 『望む』 などは、言ってみれば未来の願望です。このように雰囲気的に 『未来』 を表す場合は必ず不定詞を使うという決まりがあります。しかしココではその説明は必要ありません。これだけの暗記で十分です。
【注意】
不定詞のところにも書きましたが、「want to～ ＝ ～したい」という覚え方は絶対に避けましょう。
wantは あくまでも「欲する」という意味で、後ろに「to～」が 付いたときにはじめて「～することを欲する＝～したい」となります。つまり、「want to」をセットで飲み込んでしまうと、want の後ろにはどんなときでもtoを付けたくなってしまうのです。
toはあくまでも不定詞のtoで、wantは「したい」でも「欲しい」でもなく「欲する」という動詞です。つまり、wantの後には当然「何を？」の単語が入ります。そこにモノが入れば「want モノ」と書きますし、「～すること」が入れば不定詞を使うので「want to～」の形になるということです。どちらも「～を欲する」です。
【be＋～ingの形でも進行形じゃない？】
前から訳していればひっかかるはずはないのですが、一応書いておきます。
My brother is studying English at that room.
私の兄は 勉強している 英語を あの部屋で
これは進行形として問題ないですが、以下はどうでしょう？
My hobby is studying English at that room.
私の趣味は 勉強すること 英語を あの部屋で
一見同じ「be＋～ing」の形に見えますが、前から訳してみてください。「×私の趣味は 勉強している…」これはどう考えてもおかしいですよね？反射的にbe動詞はいつものように無視して、「studying＝勉強すること」と訳してください。
【豆知識】
stopに限っては、実は「stop to～」のように後ろに不定詞をとる場合も存在します。
しかし、この場合、「立ち止まる ～するために」（するために立ち止まる）と意味が変わってしまい ます。
この表現は、基本的に公立高校では出題されませんので、中３になってからの私立高校対策で扱います。
「look forward to～」（～を楽しみに待つ）
問題：次の（ ）に入る適切な語句はどれか。
I’m looking forward to （ ） you someday.
ア：see イ：saw ウ：seen エ：seeing
普通は、「to」後の動詞は「不定詞（原形）」と考える為、間髪いれずに「ア」を選びますよね？
この熟語は、大学入試になっても使われます。なぜなら、この ように間違えてくれる人が多いからです。
答えは「ア」ではありません。難しく説明すると、この「to」は前置詞であり、「前置詞の後はing（名詞）」の定石の方が適用され、答えは「エ」になります。
テストで「look forward to」が出てきたら、「やれやれ、ひっかけにきたな？そうはいくか」と思えるくらいの余裕を持って暗記しておきましょう。
加えて、「forward」を「フォワード」と読まないように注意しましょう。これは日本語です。「フォーワード（アクセント前）」としっかり前に力を入 れ、「ワ」の「ア」は舌を丸める「ア」。この2つのポイントに注意してください。
「forward」は日本語でも使われるため、入試では良く出題されます。